Descripción: Connor Mead (Matthew McConaughey), fotógrafo de famosos, adora su libertad, la diversión y las mujeres .... en ese orden. Soltero empedernido, con una estricta política de no tener ninguna atadura, no lo piensa dos veces a la hora de terminar las relaciones que tiene con varias mujeres a la vez a través de una llamada en conferencia, al tiempo que va preparando su estrategia para su próxima cita.
Paul, el hermano de Connor, es más bien el tipo romántico. De hecho, tiene planes de boda. Desafortunadamente, la noche antes del gran evento, Connor y su actitud sarcástica ante el romance sirvió para desanimar totalmente a Paul, los preparativos de la fiesta y a otros muchos amigos, incluyendo a Jenny (Jennifer Garner), amiga de la infancia de Connor y quien siempre ha permanecido inmune a su considerable encanto.